Veterano de las gorras a medida, la obsesión de Alessandro por las gorras comenzó hace unos 20 años, cuando hizo su primera compra de una 59FIFTY Fitted antes incluso de empezar el instituto. Lo primero que le llamó la atención fue la clásica gorra de los Yankees, aunque en su momento se equivocó de talla, un error que no repetiría en el futuro.
Hoy en día, Alexander tiene una asombrosa colección de gorras de más de 100 piezas y tiene debilidad por las MLB Fitted. Su elección de gorras refleja su estilo, que es vibrante e innovador, y combina su selección de 59FIFTY con sus zapatillas deportivas.
La pasión de Alessandro por las gorras fitted se inspira en los raperos de principios de la década de 2000. Estos raperos influyeron en su estilo y dieron origen a su mezcla contemporánea de tendencias de moda tanto estadounidenses como europeas. A la hora de prepararse para el día, Alessandro comienza con su gorra fitted y deja que ésta dicte el resto de su outfit.
Sin duda, su gorra preferida es la de los Cincinnati Reds On-Field, "sin parches, visera gris". Una gorra tan importante para Alexander que ya ha perdido la cuenta de las veces que ha comprado esta 59FIFTY.
Habiendo visto el auge y el resurgimiento de la cultura de las gorras personalizadas, Alessandro observa la evolución de la 59FIFTY, donde antes uno podía comprar fácilmente una gorra de su elección, ahora se encuentra con que el crecimiento de la popularidad a veces incluso le obliga a comprar gorras en la reventa, una señal de la creciente apreciación por las fitted, tanto como prenda deportiva como accesorio. Actualmente, su gorra más codiciada es la 59FIFTY Paper Planes roja, una gorra que no tiene muchos lanzamientos regulares. Además de ésta, su gorra favorita es la de los Seattle Mariners totalmente negra, otra versión poco común.
Para él, no se trata sólo de una colección de gorras, sino que son símbolos del gusto y la cultura que han crecido a lo largo de los años para definir y encarnar su gusto personal, que se refleja no sólo en su estilo, sino también en su arte e influencia como artista. Después de más de 20 años, la pasión de Alessandro por las gorras no ha disminuido y sigue sintiendo, tan fuerte como siempre, la curiosidad de ver un nuevo colorido de una nueva línea de gorras a medida.
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